Fenpyroximat

Strukturformel
Strukturformel von Fenpyroximate
(E)-Form
Allgemeines
Name	Fenpyroximat
Andere Namen	tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-p-toluat (IUPAC) 1,1-Dimethylethyl-4-{[((E)-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1H-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat
Summenformel	C24H27N3O4
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(E)-Form] Vorlage:CASRN [(E/Z)-Form]<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fenpyroximat (E/Z): CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72478170.</ref> EG-Nummer (Listennummer) 603-792-1 ECHA-InfoCard 100.106.703 PubChem 9576412 ChemSpider 7850857 DrugBank DB16164 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	421,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	102–103 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /> löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.106.703">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​317​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.

Gewinnung und Darstellung

Fenpyroximat kann durch Reaktion von 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72502510.</ref> mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit Phenol und Hydroxylamin umgesetzt wird.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Fenpyroximat

Synthese von Fenpyroximat

Eigenschaften

Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.<ref name="HSDB" /> Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.<ref>Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpyroximat“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />