3,4-Dimethoxyacetophenon

Strukturformel
Struktur von 3,4-Dimethoxyacetophenon
Allgemeines
Name	3,4-Dimethoxyacetophenon
Andere Namen	Acetoveratron 4-Acetylveratrol
Summenformel	C10H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-468-0 ECHA-InfoCard 100.013.153 PubChem 14328 ChemSpider 21168556 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	51 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.</ref>
Siedepunkt	286–288 °C<ref name="CRC" />
Löslichkeit	löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol<ref name="NEITZEL_1891" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH₃) und zwei Methoxygruppen (–OCH₃) als Substituenten.

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd).<ref name="NEITZEL_DISS">Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.</ref><ref name="NEITZEL_1891">Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.</ref>

Vorkommen

Datei:Csinensis.jpg

Teeblätter enthalten natürlicherweise 3,4-Dimethoxyacetophenon

Natürlich kommt 3,4-Dimethoxyacetophenon in Saat-Hafer und Teeblättern vor.<ref name="Dr. Dukes 47267" />

Darstellung

Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_341">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47267">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum