Cymoxanil

Strukturformel
Strukturformel von Cymoxanil
Allgemeines
Name	Cymoxanil
Andere Namen	2-Cyan-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamid Curzate
Summenformel	C7H10N4O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 261-043-0 ECHA-InfoCard 100.055.476 PubChem 5364079 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	198,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	160–161 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref>Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.055.476">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​361fd​‐​373​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate und weist zusätzlich eine Nitril-Funktion und eine Oximether-Funktion auf.

Gewinnung und Darstellung

Cymoxanil kann durch Nitrosierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 170460, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q82863318.</ref> mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oxims mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" /><ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Cymoxanil

Synthese von Cymoxanil

Eigenschaften

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Verwendung

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.<ref name="HSDB" /> Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.<ref>Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H. </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cymoxanil“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />