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Cymoxanil

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate und weist zusätzlich eine Nitril-Funktion und eine Oximether-Funktion auf.

Gewinnung und Darstellung

Cymoxanil kann durch Nitrosierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oxims mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" /><ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Cymoxanil
Synthese von Cymoxanil

Eigenschaften

Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref> Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Verwendung

Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule.<ref name="HSDB" /> Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Vorlage:Literatur</ref> Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref> In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />