1,4-Pentadien

Strukturformel
	Strukturformel von 1,4-Pentadien
Allgemeines
Name	1,4-Pentadien
Andere Namen	Penta-1,4-dien; Divinylmethan;
Summenformel	C5H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-736-9
ECHA-InfoCard	100.008.853
PubChem	11587
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	68,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,66 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−148 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	26 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	812 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,389 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 224‐304
	P: 210‐301+310+331‐403+233<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Pentadien kann durch Esterpyrolyse von 1,5-Pentandioldiacetat gewonnen werden, indem dieses auf etwa 575 °C erhitzt wird und das dabei entstehende 1,4-Pentadien in einer Kühlfalle aufgefangen wird.<ref name="orgsyn.org" />

Eine alternative Synthese geht von Acetaldehyd aus, der zunächst mit Ethanol und Chlorwasserstoff zu α-Chlorethylethylether umgesetzt und dann mit elementarem Brom zu α,β-Dibromethylethylether bromiert wird. Dieser wird dann in einer Grignard-Reaktion mit Allylmagnesiumbromid zu α-Allyl-β-bromethylethylether umgesetzt und dieser mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol defunktionalisiert.<ref name="orgsyn.org">R. E. Benson, B. C. McKusick: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 38, 1958, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.038.0078; Coll. Vol. 4, 1963, S. 746 (PDF).</ref>

Eigenschaften

1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan<ref name="John E. McMurry">John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 0-8400-5444-0, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> oder Poly-1,4-pentadien<ref name="Mariette M. Pereira, Joaquim Faria">Mariette M. Pereira, Joaquim Faria: Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course. Imprensa da Univ. de Coimbra, 2008, ISBN 989-8074-35-3, S. 392 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise