1,4-Pentadien
1,4-Pentadien ist Dien und eine ungesättigte chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
1,4-Pentadien kann durch Esterpyrolyse von 1,5-Pentandioldiacetat gewonnen werden, indem dieses auf etwa 575 °C erhitzt wird und das dabei entstehende 1,4-Pentadien in einer Kühlfalle aufgefangen wird.<ref name="orgsyn.org" />
Eine alternative Synthese geht von Acetaldehyd aus, der zunächst mit Ethanol und Chlorwasserstoff zu α-Chlorethylethylether umgesetzt und dann mit elementarem Brom zu α,β-Dibromethylethylether bromiert wird. Dieser wird dann in einer Grignard-Reaktion mit Allylmagnesiumbromid zu α-Allyl-β-bromethylethylether umgesetzt und dieser mit Zink und Zinkchlorid in Butylalkohol defunktionalisiert.<ref name="orgsyn.org">Vorlage:OrgSynth</ref>
Eigenschaften
1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie 2,4-Dichlorpentan<ref name="John E. McMurry">Vorlage:Literatur</ref> oder Poly-1,4-pentadien<ref name="Mariette M. Pereira, Joaquim Faria">Vorlage:Literatur</ref> verwendet werden.
Sicherheitshinweise
1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −20 °C).<ref name="GESTIS" />
Weblinks
Einzelnachweise
<references />