2-Methylfuran

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Methylfuran
Allgemeines
Name	2-Methylfuran
Andere Namen	Silvan
Summenformel	C5H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-594-5
ECHA-InfoCard	100.007.814
PubChem	10797
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,91 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−89 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	64 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	139 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4332 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐330
	P: 210‐233‐240‐304+340‐308+310‐403+235<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	167 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" />; 1,68 mg·l−1 (LC50, Ratte, oral, 4h)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylfuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane und ist isomer zu 3-Methylfuran.

Vorkommen

Datei:Coffee beans2.jpg

Geröstete Kaffeebohnen

2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Daneben findet man es in Myrte und Lavendel (Lavandula x intermedia).<ref name="Dr. Dukes 47030" /> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020" />

Gewinnung und Darstellung

2-Methylfuran kann durch eine Palladium katalysierte Reaktion von Penta-1,3-dien mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.<ref name="C. W. Jones">C. W. Jones: Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-536-8, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Industriell wird 2-Methylfuran aus Furfurylalkohol durch katalytische Hydrierung mit einem Kupfer-Katalysator in der Gasphase hergestellt.<ref>Patent US6852868: Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst. Angemeldet am 21. August 2002, veröffentlicht am 8. Februar 2005, Anmelder: Pure Energy Corporation, Erfinder: Irshad Ahmed.‌</ref> Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische Hydrogenolyse von Furfural.<ref>Peter Nilges, Uwe Schröder: Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals. In: Energy & Environmental Science. Band 6, Nr. 10, 20. September 2013, S. 2925–2931, doi:10.1039/C3EE41857J. </ref>

Eigenschaften

2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 4 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als Benzinzusatz mit hoher Oktanzahl verwendet.<ref name="Peter Kurzweil, Paul Scheipers">Peter Kurzweil, Paul Scheipers: Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer DE, 2012, ISBN 3-8348-1555-1, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Außerdem wird es zur Herstellung von 2-Methylthiophen genutzt.<ref>K. B. Wiberg, H. F. McShane: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 29, 1949, S. 31, doi:10.15227/orgsyn.029.0031; Coll. Vol. 3, 1955, S. 197 (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref> <ref name="Dr. Dukes 47030">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>