Butocarboxim

Strukturformel
Strukturformel von Butocarboxim
Vier Stereoisomere: Racemat des (E)- und des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	Butocarboxim
Andere Namen	6,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on (IUPAC) 2-Methylthio-O-(N-methylcarbamoyl)butanon-3-oxim 3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim (RS,EZ)-3-(Methylthio)butanon-O-methylcarbamoyloxim
Summenformel	C7H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Sulfoxid) Vorlage:CASRN (Sulfon) EG-Nummer 252-139-3 ECHA-InfoCard 100.047.385 PubChem 5368008 ChemSpider 4519434 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	32–37 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in den meisten organischen Lösungsmittel<ref name="inchem.org" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.047.385">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​319​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	153 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 360 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.

Gewinnung und Darstellung

Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Butocarboxim

Synthese von Butocarboxim

Eigenschaften

Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C<ref name="inchem.org">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>).<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2, Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.<ref name="HSDB">Eintrag zu Butocarboxim in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.<ref name="herts.ac.uk">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.<ref name="inchem.org" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

Zulassung

Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />