Butocarboxim
Butocarboxim ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbamate und Oxime.
Gewinnung und Darstellung
Butocarboxim kann durch Reaktion von 3-Chlor-2-butanon mit Methylmercaptan und anschließend mit Hydroxylaminhydrochlorid und Methylisocyanat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Butocarboxim ist ein farbloser Feststoff, der sich in Wasser löst. Er zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes (ab 80 °C<ref name="inchem.org">Vorlage:Inchem</ref>).<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt besteht etwa zu 85 bis 90 % aus dem racemischen (E)-Isomer und 10 bis 15 % aus dem racemischen (Z)-Isomer.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Vorlage:Literatur</ref> Im Boden wird es zu Butocarboximsulfoxid und Butocarboximsulfon (Butoxycarboxim) abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">Vorlage:Literatur</ref> In Säugetieren wird es zu Butoxycarboxim umgesetzt.<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref> Die Verbindung ist stabil gegenüber UV-Licht und in Lösung im neutralen sowie leicht alkalischen und saurem Bereich.<ref name="herts.ac.uk">Vorlage:PPDB</ref>
Verwendung
Butocarboxim wird als Akarizid und Insektizid (hauptsächlich gegen Gleichflügler und Spinnmilben) verwendet.<ref name="inchem.org" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />
Zulassung
Butocarboxim wurde nicht in die Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Verordnung (EG) Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
Einzelnachweise
<references />