Bromethalin

Strukturformel
Strukturformel von Bromethalin
Allgemeines
Name	Bromethalin
Andere Namen	N-Methyl-2,4-dinitro-6-(trifluormethyl)-N-(2′,4′,6′-tribromphenyl)anilin
Summenformel	C14H7Br3F3N3O4
Kurzbeschreibung	weißer bis schwach gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="HSDB">Eintrag zu Bromethalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 613-202-4 ECHA-InfoCard 100.109.042 PubChem 44465 ChemSpider 40463 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	577,93 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="HSDB" />
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	150–151 °C<ref name="HSDB" />
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden<ref name="PPDB" />
Dampfdruck	1,3·10−5 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="HSDB" /> löslich in Chloroform und Aceton<ref name="HSDB" /> moderat löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	3,7 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="vetpharm.uzh.ch" /> 0,54 mg·kg−1 (LD50, Katze, oral)<ref name="vetpharm.uzh.ch" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromethalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aniline.

Gewinnung und Darstellung

Bromethalin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Toluol mit Chlor, Fluorwasserstoff, Salpetersäure, Anilin, Dimethylsulfat und Dibromisocyanursäure gewonnen werden,<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 861 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> siehe folgendes Syntheseschema:

Synthese von Brometalin

Synthese von Brometalin

Eigenschaften

Bromethalin ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist und sich unter Einwirkung von UV-Licht zersetzt.<ref name="HSDB" />

Verwendung

Bromethalin wird als Rodentizid verwendet.<ref name="HSDB" /> Es wurde 1985 auf den Markt gebracht. Bromethalin gehört nicht zur Wirkstoffgruppe der Vitamin-K-Antagonisten (wie die 4-Hydroxycumarine Warfarin und Bromadiolon).<ref name="other">Eric Dunayer: Bromethalin: The other rodenticide (Memento vom 5. Mai 2014 im Internet Archive) (PDF; 181 kB). In: Veterinary Medicine, September 2003. S. 732–736.</ref> Nach der Aufnahme wird es in der Leber zum größten Teil zu Desmethylbromethalin umgewandelt, welches bedeutend toxischer ist als die Ausgangssubstanz. Dieses entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien der Zellen, wodurch Ödeme vor allem in Gehirn und Rückenmark entstehen.<ref name="vetpharm.uzh.ch">vetpharm: Bromethalin bei Kleintieren, abgerufen am 4. Juni 2021.</ref><ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 908 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />