Acitretin

Strukturformel
	Strukturformel von Acitretin
Allgemeines
Freiname	Acitretin
Andere Namen	(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (IUPAC)
Summenformel	C21H26O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-474-4
ECHA-InfoCard	100.054.050
PubChem	5284513
ChemSpider	4447573
DrugBank	DB00459
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05BB02
Wirkstoffklasse	Retinoide
Wirkmechanismus	Kontrolle des Zellwachstums und der Reifung von Hornhautzellen
Eigenschaften
Molare Masse	326,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	213–216 °C<ref>Acitretin Sicherheitsdatenblatt bei LGC Standards PDF</ref>
pKS-Wert	4,2<ref>Eintrag zu Acitretin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Löslichkeit	0,00007 g·l−1 in Wasser bei 25 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐360‐410
	P: 201‐273‐305+351+338‐308+313‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acitretin ist ein Retinoid, das als Arzneistoff in der Behandlung gegen Schuppenflechte und andere Hauterkrankungen eingesetzt wird.

Chemie

Acitretin ist der Freiname (INN) für (2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraensäure (nach IUPAC). Es ist ein Analogon zu Tretinoin (all-trans-Retinsäure).

Wirkungsweise

Acitretin wird in Arzneimitteln gegen die Schuppenflechte eingesetzt, findet allerdings auch Anwendung bei Verhornungsstörungen oder anderen Hauterkrankungen.<ref name="DocCheck">Eintrag zu Acitretin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck Vorlage:Abrufdatum</ref> Acitretin wirkt auf das Wachstum der Zellen und auf die Reifung von Hornhautzellen ein und kontrolliert sie. Außerdem beeinflusst Acitretin die Immunreaktionen, die in der Dermis stattfinden. Genau diese beiden Mechanismen sind bei der Schuppenflechte Änderungen unterworfen. Der Wirkstoff wird eingesetzt, wenn eine äußere Behandlung nicht zufriedenstellend anschlägt.<ref name="DocCheck" /><ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Acitretin bei onmeda (Memento vom 9. März 2012 im Internet Archive). Abgerufen am 14. September 2012.</ref>

Fertigarzneimittel

Acicutan (D), Neotigason (A, D, CH und andere), Soriatane (USA, CDN)

Einzelnachweise