Tolclofos-methyl

Strukturformel
Strukturformel von Tolclofos-methyl
Allgemeines
Name	Tolclofos-methyl
Andere Namen	O-(2,6-Dichlor-p-tolyl)-O,O-dimethylthiophosphat O-(2,6-Dichlor-4-methylphenyl)-O,O-dimethylthiophosphat
Summenformel	C9H11Cl2O3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="FAO">FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 260-515-3 ECHA-InfoCard 100.054.997 PubChem 91664 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	301,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,838 g·cm−3<ref name="FAO" />
Schmelzpunkt	78–80 °C<ref name="FAO" />
Siedepunkt	120 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3–1,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Chloroform und Cyclohexanon<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.054.997">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Tolclofos-methyl

Synthese von Tolclofos-methyl

Eigenschaften

Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="FAO" />

Verwendung

Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Der Phosphorsäureester wird als Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten, die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden, eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Beeinträchtigung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Tolclofos-methyl war seit 1983 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht mehr jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Nachweis

Tolclofos-methyl kann mittels Gas- und Flüssigchromatographie wie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.</ref>

Einzelnachweise

<references />