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Tolclofos-methyl

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Vorlage:Infobox Chemikalie

Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Tolclofos-methyl
Synthese von Tolclofos-methyl

Eigenschaften

Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="FAO" />

Verwendung

Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Der Phosphorsäureester wird als Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten, die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden, eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Beeinträchtigung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Tolclofos-methyl war seit 1983 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Vorlage:Literatur</ref> Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref>

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht mehr jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Nachweis

Tolclofos-methyl kann mittels Gas- und Flüssigchromatographie wie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.</ref>

Einzelnachweise

<references />