Thiofanox

Strukturformel
Strukturformel von Thiofanox
Allgemeines
Name	Thiofanox
Andere Namen	3,3-Dimethyl-1-(methylthio)butanon-O-(N-methylcarbamoyl)oxim
Summenformel	C9H18N2O2S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit beißendem Geruch<ref name="HSDB" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-346-4 ECHA-InfoCard 100.049.388 PubChem 38235 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	218,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	57–58 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schwer in Wasser (5,2 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="GESTIS" /> sehr gut in chlorierten und aromatischen Kohlenwasserstoffen und Ketonen, einschließlich apolaren Lösungsmitteln<ref name="HSDB" /> schwer in polaren aliphatischen Kohlenwasserstoffe<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.049.388">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	8,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 39 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Chlorformiat verestert und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="HSDB">Eintrag zu Thiofanox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>

Synthese von Thiofanox

Synthese von Thiofanox

Eigenschaften

Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

Verwendung

Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 852 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />