Thiofanox

Thiofanox ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Thiofanox kann ausgehend von Pinacolon (3,3-Dimethyl-2-butanon) hergestellt werden. Nach Bromierung reagieren Brompinacolon und Ethanthiol zu 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanon, das zuerst durch Reaktion mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt wird. Dieses wird entweder mit Phosgen zum Chlorformiat verestert und anschließend mit Methylamin oder direkt mit Methylisocyanat umgesetzt.<ref name="Thomas A. Unger">Vorlage:Literatur</ref><ref name="HSDB">Vorlage:HSDB </ref>

Synthese von Thiofanox

Eigenschaften

Thiofanox ist ein brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen vor Erreichen des Siedepunktes.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil unter neutralen und sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen (pH-Wert > 10), wobei Thiofanox-sulfoxid und Thiofanox-sulfon entstehen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" />

Verwendung

Thiofanox wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Cholinesterase-Enzymen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Stanley A. Greene">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Thiofanox ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Einzelnachweise