Thiodicarb

Strukturformel
Strukturformel von Thiodicarb
Allgemeines
Name	Thiodicarb
Andere Namen	(3EZ,12EZ)-3,7,9,13-Tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraaza­pentadeca-3,12-dien-6,10-dion (IUPAC) Dimethyl-N,N′-{thiobis[(methylimino)­carbonyloxy]}bis(ethanimidothioat)
Summenformel	C10H18N4O4S3
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver<ref name="inchem.org" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 261-848-7 ECHA-InfoCard 100.056.208 PubChem 62155 ChemSpider 55985 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	354,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,4424 g·cm−3<ref name="inchem.org" />
Schmelzpunkt	173–174 °C<ref name="inchem.org" />
Siedepunkt	184,7 °C (Zersetzung)<ref name="FAO">FAO: Thiodicarb (PDF; 889 kB)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (35 ppm bei 20 °C)<ref name="inchem.org" /> löslich in Dichlormethan<ref name="inchem.org" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​400 P: 260​‐​273​‐​284​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	66 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> 6.310 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiodicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Thiodicarb kann durch Reaktion von Methomyl mit Thionylchlorid oder Schwefel(I)-chlorid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Thiodicarb

Eigenschaften

Thiodicarb ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er ist stabil unter Lichteinwirkung und normalen Umgebungsbedingungen, kann aber unter sauren und basischen Bedingungen hydrolysieren. Das wichtigste Abbauprodukt bei Hydrolyse von Thiodicarb ist Methomyl. Bei erhöhten Temperaturen (z. B. über 100 °C) zersetzt es sich im Wesentlichen in Kohlendioxid, Acetonitril und Dimethyldisulfid. Der Abbauprozess wird durch Schwermetallsalze vom Lewis-Säure-Typ katalysiert.<ref name="inchem.org" />

Verwendung

Thiodicarb ist ein nicht-systemisches Carbamat-Insektizid mit einem relativ engen Wirkungsspektrum, das eng mit seinem Metabolit Methomyl verwandt ist. Es wirkt spezifisch gegen Schädlinge aus der Familie der Schmetterlinge und zwar auf deren Larven und Eier.<ref name="inchem.org">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Thiodicarb unterdrückt auch schädliche Käfer und einige Schnabelkerfe und wird vor allem bei Baumwolle, Mais und Sojabohnen verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterase-Enzymen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Thiodicarb wurde in den USA 1984 erstmals zugelassen und von Rhône-Poulenc produziert.<ref name="EPA">EPA: R.E.D. FACTS THIODICARB (PDF; 24 kB), Dezember 1998</ref>

Die EU-Kommission entschied 2007, dass Thiodicarb nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen werden soll. Ausschlaggebend war die Einschätzung, dass die Anwendung von Thiodicarb beim Anbau von Tafel- oder Weintrauben zu einer akuten Gesundheitsgefahr für Verbraucher führen kann. Die Zulassung als Molluskizid wurde ebenfalls nicht erteilt, weil zu wenig Daten zur Belastung des Anwenders und zur Gefährdung des Grundwassers vorlagen.<ref>2007/366/EG: Entscheidung der Kommission vom 25. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Thiodicarb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2007) 2165)Vorlage:Abrufdatum, Amtsblatt Nr. L 139 vom 31/05/2007 S. 0028 – 0029</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

In Brasilien ist Thiodicarb unter dem Handelsnamen Larvin (Bayer) zugelassen zur Anwendung auf Baumwolle (Spodoptera frugiperda und Heliothis virescens), Mais (Spodoptera frugiperda) und Soja (Anticarsia gemmatalis und Chrysodeixis includens).<ref>Larvin - Agro Bayer - Inseticida para Cultivos. Abgerufen am 14. Juni 2020 (). </ref> Im Jahr 2016 erwirkte Bayer eine Erweiterung der Zulassung zur Bekämpfung von Helicoverpa armigera auf Baumwolle und Soja in Brasilien.<ref>Bayer Cropscience do Brasil Ltda: Bayer obtains registration of Larvin 800 WG in Brazil. In: AgNews. 13. Januar 2016, abgerufen am 14. Juni 2020 (). </ref>

Sicherheitshinweise

Thiodicarb ist als möglicherweise krebserregend (Gruppe B2) eingestuft.<ref name="EPA" />

Weblinks

• EU: Review report for the active substance thiodicarb finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 26 kB)

Einzelnachweise

<references />