Tetradifon

Strukturformel
Strukturformel von Tetradifon
Allgemeines
Name	Tetradifon
Andere Namen	2,4,4',5-Tetrachlordiphenylsulfon
Summenformel	C12H6Cl4O2S
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-134-2 ECHA-InfoCard 100.003.759 PubChem 8305 ChemSpider 8004 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	356,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,515 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	146 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,043 hPa (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="PPDB" /> löslich in Chloroform und Xylol<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	566 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetradifon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone.

Gewinnung und Darstellung

Tetradifon kann durch Reaktion von 1,2,4-Trichlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und anschließend mit Chlorbenzol oder durch Reaktion von Tetrasul mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 831 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Tetradifon ist ein weißer, geruchloser, brennbarer, nicht flüchtiger Feststoff.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil gegenüber Hydrolyse in alkalischer und saurer Lösung. Das technische Produkt besteht zu mehr als 94 % aus Tetradifon mit Verunreinigungen von 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) und mehrfach chlorierten Dibenzodioxinen, jedoch nicht 2,3,7,8-TCDD.<ref name="WHO">Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Tetradifon wird als Akarizid verwendet. Es ist toxisch für Milbeneier und nicht ausgewachsene Milben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der oxidativen Phosphorylierung. Es wird im Gartenbau, einschließlich in Hobbygewächshäusern, vor allem bei Obst, Gemüse, Zierpflanzen, Hopfen, Baumwolle und Zuckerrohr, sowie in der Forstwirtschaft verwendet.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Zulassung

Die Verbindung war zwischen 1971 und 1985 in der BRD und bis 1992 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Tetradifon ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tetradifon-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,3 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Einzelnachweise

<references />