Tetraconazol

Strukturformel
Strukturformel von Tetraconazol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Tetraconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether
Summenformel	C13H11Cl2F4N3O
Kurzbeschreibung	farblose viskose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 407-760-6 ECHA-InfoCard 100.100.923 PubChem 80277 ChemSpider 72518 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	372,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,432 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Xylol, Aceton und Ethylacetat<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.923">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​411 P: 261​‐​264​‐​271​‐​273​‐​301+312​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1031 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="PPDB" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

Eigenschaften

Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Racemat der Isomere.<ref>EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)</ref>

Verwendung

Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet.<ref name="Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls">Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze.<ref>Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.</ref> Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.<ref>Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Verwendungszwecke des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref>

In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />