Tebufenpyrad

Strukturformel
	Strukturformel von Tebufenpyrad
Allgemeines
Name	Tebufenpyrad
Andere Namen	4-Chlor-N-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid
Summenformel	C18H24ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-585-0
ECHA-InfoCard	100.122.745
PubChem	86354
ChemSpider	77872
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	333,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0214 g·cm−3<ref name="HSDB">Eintrag zu Tebufenpyrad in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Schmelzpunkt	64–66 °C<ref name="EPA" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐317‐373‐410
	P: 273‐280‐301+310‐302+352‐304+340+312‐314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	786 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="EPA" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tebufenpyrad ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole, welche von Mitsubishi Chemical zusammen mit American Cyanamid (jetzt BASF) als nicht-systemisches Akarizid eingeführt wurde.<ref name="roempp">Eintrag zu Tebufenpyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Tebufenpyrad kann durch Reaktion von 4-Chlor-3-ethyl-1-methyl-5-pyrazolcarbonsäureethylester mit 4-tert-Butylbenzylamin gewonnen werden.<ref name="unger"></ref><ref>Engineering Science Paper: Study on the Synthetic Process of Tebufenpyrad and Tolfenpyrad.</ref>

Synthese von Tebufenpyrad

Eigenschaften

Tebufenpyrad ist ein farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

Verwendung

Tebufenpyrad wird als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="EPA">EPA: Tebufenpyrad</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des mitochondrialen Elektronentransport-Komplex 1 (METI).<ref name="Wolfgang Krämer"></ref>

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. November 2009 wurde Tebufenpyrad in der Europäischen Union für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2009/11/EG der Kommission vom 18. Februar 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme von Bensulfuron, Natrium-5-nitroguaiacolat, Natrium-o-nitrophenolat, Natrium-p-nitrophenolat und Tebufenpyrad als WirkstoffeVorlage:Abrufdatum</ref>

In Deutschland war Tebufenpyrad seit 1995<ref name="historie">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL): Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. In: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln, 2009, S. 26.</ref> zugelassen, inzwischen jedoch wie auch in Österreich nicht mehr.

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Masai, Zenar) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

EU: Review report for the active substance tebufenpyrad (PDF; 176 kB), 1. Dezember 2008

Einzelnachweise