Bleomycine

Die Bleomycine sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten antibiotisch und zytostatisch wirksamen Glycopeptidverbindungen, die von dem Bakterium Streptomyces verticillus gebildet werden.

Struktur und Eigenschaften

Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der Peptidteil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und glycosidisch mit einem aus L-Gulose und 3-O-Carbamoyl-D-mannose bestehenden Disaccharid verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei Cysteineinheiten gebildete Dithiazolringsystem.

Die Bleomycine stellen die Amide der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.<ref>Theo Dingermann, Karl Hiller, Georg Schneider, Ilse Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.</ref>

Biogene und halbsynthetische Bleomycine
Grundstruktur der Bleomycine Grundstruktur der Bleomycine Grundstruktur der Bleomycine
Name	–R	CAS-Nummer	PubChem	Summenformel	Molare Masse
Bleomycinsäure (Bleomycin G)	–OH	Vorlage:CASRN	2410	C50H72N16O22S2	1313,33 g·mol−1
Bleomycin A1	Datei:R Bleomycin A1.svg	Vorlage:CASRN	84060	C54H81N17O22S3	1416,52 g·mol−1
Bleomycin A2	Datei:R Bleomycin A2.svg	Vorlage:CASRN	5460769	C55H84N17O21S3+	1415,55 g·mol−1
S-Demethylbleomycin A2	Datei:R Bleomycin demethyl A2.svg			C54H81N17O21S3	1400,52 g·mol−1
Bleomycin A5	Datei:R Bleomycin A5.svg	Vorlage:CASRN	84046	C57H89N19O21S2	1440,56 g·mol−1
Bleomycin A6		Vorlage:CASRN	5483658	C60H96N20O21S2	1497,66 g·mol−1
Bleomycin B'1	–NH2	Vorlage:CASRN	84052	C50H73N17O21S2	1312,35 g·mol−1
Bleomycin B2	Datei:R Bleomycin B2.svg	Vorlage:CASRN	5496540	C55H84N20O21S2	1425,51 g·mol−1
Bleomycin B4	Datei:R Bleomycin B4.svg	Vorlage:CASRN	84043	C68H110N22O27S2	1731,86 g·mol−1
Peplomycin	Datei:R Peplomycin.svg	Vorlage:CASRN	6852373	C61H88N18O21S2	1473,56 g·mol−1
Liblomycin		Vorlage:CASRN	16130954	C99H125N19O25S2	2045,29 g·mol−1

Unter dem Freinamen Bleomycin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A₂+B₂.

Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die Cleomycine, Talisomycine, Phleomycine und das Zorbamycin.

• Struktur von Zorbamycin
  Struktur von Zorbamycin
• Struktur von Talisomycin A
  Struktur von Talisomycin A

Einzelnachweise

<references />