Sulfotep

Strukturformel
Strukturformel von Sulfotep
Allgemeines
Name	Sulfotep
Andere Namen	O,O,O,O-Tetraethyldithiodiphosphat (IUPAC) Tetraethyldithiopyrophosphat Sulfotepp
Summenformel	C8H20O5P2S2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Knoblauch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-995-2 ECHA-InfoCard 100.020.905 PubChem 19395 DrugBank DB11497 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	322,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,196 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	136–139 °C bei 2,6 hPa<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,022 Pa (20 °C)<ref name="mak" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.020.905">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​410 P: 262​‐​264​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,0075 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3689-24-5 bzw. Sulfotep)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfotep ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Sulfotep kann durch Reaktion von Tetraethylpyrophosphat mit Schwefel oder Hydrolyse von Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Sulfotep

Eigenschaften

Sulfotep ist eine brennbare farblose Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Sie ist ein Acetylcholinesterase-Hemmer (AChE-Inhibitor). Sie kann auch in Spuren als Verunreinigung während der Herstellung von anderen Pestiziden entstehen (z. B. in Chlorpyrifos). Die Produktion in der EU belief sich 1997 auf über 1000 Tonnen pro Jahr.<ref name="EU">EU: Recommendation from the Scientific Expert Group on Occupational Exposure Limits for sulfotep, SEG/SUM/69, Juli 1997.</ref>

In Tieren wird es unter anderem zu O,O-Diethylphosphorthioat abgebaut.<ref name="Terence Robert Roberts">Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 484 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Metaboliten von Sulfotep

Verwendung

Sulfotep wird als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird auch in raucherzeugenden Systemen für die Gewächshaus-Begasung eingesetzt.<ref name="EU"/> Sulfotep wurde ab 1944 von der Bayer AG vermarktet.<ref name="agranova">Agranova: Agrochemical R&D (PDF; 262 kB).</ref> Die Verbindung war in der DDR und zwischen 1971 und 2005 in der BRD zugelassen.<ref name="herausgegeben von Peter Brandt">herausgegeben von Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Sulfotep ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzwirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Sulfotep ist hochtoxisch. Es wird vom Gastrointestinaltrakt, der Lunge, den äußeren Schleimhäuten und der Haut rasch resorbiert und wieder ausgeschieden.<ref name="mak">The MAK Collection for Occupational Health and Safety: Sulfotep. doi:10.1002/3527600418.mb368924d0024.</ref>

Einzelnachweise

<references />