Proflavin

Strukturformel
	Strukturformel von Proflavin
Allgemeines
Name	Proflavin
Andere Namen	3,6-Diaminoacridin
Summenformel	C13H11N3
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="hsdb">Eintrag zu Proflavine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-172-4
ECHA-InfoCard	100.001.976
PubChem	7099
ChemSpider	6832
DrugBank	DB01123
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	284–286 °C<ref name="hsdb" />; 270 °C (Hydrochlorid)<ref name="SigmaHCL">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>;
pKS-Wert	9,7<ref name="hsdb" />
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Wasser<ref name="hsdb" />: 500 g·l−1; nahezu unlöslich in Benzol und Ether<ref name="hsdb" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hemisulfatsalzhydrat Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Proflavin ist eine aromatische heterocyclische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt es als braun-grünes Pulver vor. Die Struktur von Proflavin basiert auf einem Acridin-Grundgerüst. Proflavin wird als Chlorid oder Hemisulfat vertrieben und findet Verwendung als Antiseptikum und Desinfektionsmittel.

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt von Proflavin liegt bei 285 °C. Es ist gut wasserlöslich, da in wässriger Lösung das heterocyclische Stickstoffatom protoniert wird. Dadurch liegt das Proflavin ionisch vor. Es zeigt in wässriger Lösung gelbe Fluoreszenz. Das Absorptionsmaximum von Proflavin liegt in wässriger Lösung und bei einem pH-Wert von 7 bei 450 nm.

In den Organismus eingebracht wirkt Proflavin als Interkalator in der DNA und ist daher potentiell mutagen.<ref>Mansour K. Gatasheh, S. Kannan u. a.: Proflavine an acridine DNA intercalating agent and strong antimicrobial possessing potential properties of carcinogen. In: Karbala International Journal of Modern Science. 3, 2017, S. 272, doi:10.1016/j.kijoms.2017.07.003.</ref>

Literatur

Silke Korn, Michael W. Tausch: Laboratory Simulation for Coupled Cycles of Photosynthesis and Respiration. In: Journal of Chemical Education. Vol. 78 No. 9, September 2001; doi:10.1021/ed078p1238.

Einzelnachweise

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