Chinalphos

Strukturformel
Strukturformel von Chinalphos
Allgemeines
Name	Chinalphos
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-chinoxalin-2-ylthiophosphat O,O-Diethyl-O-(2-chinoxalyl)monothiophosphat Quinalphos Bayrusil
Summenformel	C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 237-031-6 ECHA-InfoCard 100.033.650 PubChem 26124 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	298,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,235 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	31–32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	142 °C (bei 0,0003 mbar, Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (27 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.033.650">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​318​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	26 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinalphos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate und Thiophosphorsäureester und ein 1969 eingeführtes Insektizid der Bayer AG (jetzt Bayer CropScience).

Gewinnung und Darstellung

Chinalphos kann durch Reaktion von o-Phenylendiamin mit Dichloressigsäure sowie anschließend mit DEPCT gewonnen werden.<ref name=unger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 604 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Chinalphos ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Er hydrolysiert leicht, außer bei leicht basischen Bedingungen.<ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert">Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 480 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Chinalphos wird als Insektizid bei einer Reihe von Nutzpflanzen gegen beißende und saugende Schädlinge verwendet.<ref name="GESTIS" /><ref name="Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert" /> Die Methyl-Form (Chinalphos-Methyl, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) wird ebenfalls als Pestizid eingesetzt.

Zulassung

In der Europäischen Union ist Chinalphos nicht in der Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Chinalphos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Einzelnachweise

<references />