Dichloressigsäure
Dichloressigsäure (kurz DCA, von Vorlage:EnS) ist eine chlorierte Essigsäure, bei der zwei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch zwei Chloratome substituiert sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.
Vorkommen
Dichloressigsäure kann in gechlortem Trinkwasser bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.<ref>Greenfacts: Dichloroacetic acid.</ref><ref>WHO: Dichloroacetic Acid in Drinking-water (PDF-Datei; 183 kB).</ref>
Gewinnung und Darstellung
Dichloressigsäure kann aus Trichloressigsäure oder bei der Reaktion von Essigsäure mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von Chloralhydrat und Kaliumcyanid oder Kaliumhexacyanidoferrat(II) in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.<ref>Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1901, S. 408 (Vorlage:Google Buch).</ref>
Verwendung
Dichloressigsäure wird als Lösungsmittel sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa Sulfonamide<ref>Vorlage:Literatur</ref>) benutzt.
Arzneistoff
In klinischen Studien wird die Anwendung von Dichloracetat als Arzneistoff bei mehreren Erkrankungen geprüft. Bei der Laktatazidose kann es möglicherweise die Enzym-eigene Kinase des Enzymkomplexes Pyruvat-Dehydrogenase hemmen. Bei Morbus Crohn erwies es sich an Mäusen als wirksam, durch Anregung der Darmregeneration und Steigerung der Mitochondrien-Funktion.<ref>Sevana Khaloian, Eva Rath, Nassim Hammoudi, Elisabeth Gleisinger, Andreas Blutke, Pieter Giesbertz, Emanuel Berger, Amira Metwaly, Nadine Waldschmitt, Matthieu Allez, Dirk Haller: Mitochondrial impairment drives intestinal stem cell transition into dysfunctional Paneth cells predicting Crohn’s disease recurrence. In: Gut. 2020, Band 69, Nummer 11, S. 1939–1951 Vorlage:DOI.</ref>
Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007<ref>Vorlage:Webarchiv, University of Alberta Express News, 16. Januar 2007.</ref> ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.<ref>NZZ online: Krebszellen unter Zwangsbeatmung. 4. April 2007.</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>N. Zhang, A. F. Palmer: Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic. In: Biotechnology and bioengineering. Band 108, Nummer 6, Juni 2011, S. 1413–1420, doi:10.1002/bit.23071. PMID 21328317.</ref> Für eine Zulassung liegen bisher keine ausreichenden Belege der klinischen Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Sicherheitshinweise
Die IARC stufte Dichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />