Pyraflufen-ethyl

Strukturformel
	Strukturformel von Pyraflufen-Ethyl
Allgemeines
Name	Pyraflufen-ethyl
Andere Namen	Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)
Summenformel	C15H13Cl2F3N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff<ref name="EU" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-347-1
ECHA-InfoCard	100.123.424
PubChem	182951
ChemSpider	159109
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	413,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="EU" />
Dichte	1,565 g·cm−3<ref name="EU" />
Schmelzpunkt	126,4–127,2 °C<ref name="EU">EU: Review report for the active substance pyraflufen-ethyl (PDF; 302 kB), 2. Juli 2002.</ref>
Dampfdruck	4,3·10−9 Pa (20 °C)<ref name="EU" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="EU" />; löslich in n-Heptan, Aceton und Ethylacetat<ref name="EU" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.123.424">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EU" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pyraflufen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 620-437-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 535084, PubChem: 15672202, ChemSpider: 10619119, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27274790.</ref><ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>.

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoylchlorid mit Diethylmalonat oder aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoesäuremethylester mit Natriumhydrid und Diethylcarbonat gewonnen werden. Das so erhaltene Intermediat wird mit Methylhydrazin in einer Cyclokondensation zu einem Pyrazol umgesetzt, dann mit Chlordifluormethan. Im letzten Schritt wird es mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid chloriert.<ref name="Peter Böger,Ko Wakabayashi">Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="EU" />

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.<ref name="CDPR">CALIFORNIA DEPARTMENT OF PESTICIDE REGULATION: PUBLIC REPORT 2004-4 for Pyraflufen-ethyl (PDF; 94 kB).</ref>

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2001/87/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 12. Oktober 2001 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme der Wirkstoffe Acibenzolar-s-methyl, Cyclanilide, Eisen(III)-phosphat, Pymetrozin und Pyraflufen-ethyl.</ref> In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyraflufen-ethyl“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise