tert-Butylbromid

Strukturformel
Strukturformel von tert-Butylbromid
Allgemeines
Name	tert-Butylbromid
Andere Namen	2-Brom-2-methylpropan Trimethylbrommethan
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-065-9 ECHA-InfoCard 100.007.333 PubChem 10485 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,2125 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−16,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	73,3 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	179,9 mbar (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4279 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylbromid ist eine organische Verbindung mit einem Bromatom als Substituenten und einem tertiären Kohlenstoffatom. Die Verbindung zählt als Alkylbromid zu den Halogenkohlenwasserstoffen und wird beispielsweise als Edukt zur Synthese verwendet. Isomere sind das 1-Brombutan, das 2-Brombutan und das 1-Brom-2-methylpropan, die zusammen die Gruppe der Butylbromide bilden.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von tert-Butanol mit Bromwasserstoff. Eine andere ist die Reaktion von Isobutan mit Brom.<ref name="By Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert" />

Eigenschaften

tert-Butylbromid ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es wird bei Mischen mit Wasser rasch zu tert-Butanol und Bromwasserstoff hydrolysiert.<ref name="By Erwin Deutsch, Hans-Dieter Lippert">Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 3-11-024894-8, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Löst man es in Methanol, reagiert es rasch zu 2-Methoxy-2-methylpropan (durch Solvolyse) und 2-Methylpropen.<ref>Uni-Tübingen: Halogenalkane (Memento vom 26. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 464 kB).</ref> Das technische Produkt wird mit Kaliumcarbonat stabilisiert.<ref name="Merck" />

Einzelnachweise

<references />