2-Brombutan

Vorlage:Infobox Chemikalie

2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Isomere

Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.

Isomere von 2-Brombutan
Name	(S)-2-Brombutan	(R)-2-Brombutan
Andere Namen	(+)-2-Brombutan	(−)-2-Brombutan
Strukturformel	Datei:Structural formula of (S)-2-Bromobutane.svg	Datei:Structural formula of (R)-2-Bromobutane.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-140-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	Vorlage:PubChem	Vorlage:PubChem
	Vorlage:PubChem (unspez.)
Wikidata	Q27254482	Q27252707
	Q209314 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.<ref>Francis A. Carey: Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.</ref>

<math>\mathrm{C_4H_8 + HBr \longrightarrow C_4H_9Br}</math>

<math>\mathrm{C_4H_9OH + HBr \longrightarrow C_4H_9Br + H_2O}</math>

Eigenschaften

2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 21 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Peter Keusch: Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO₃ (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN₁ und SN₂).

Einzelnachweise