Farnesol

Strukturformel
	Strukturformel der (2E,6E)-Form von Farnesol
	(2E,6E)-Form von Farnesol
Allgemeines
Name	Farnesol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol; 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol; (2E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C15H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">Eintrag zu Farnesol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-004-1
ECHA-InfoCard	100.022.731
PubChem	3327
DrugBank	DB02509
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	155–157 °C (16 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Diethylether und THF<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐410
	P: 261‐264‐272‐273‐280‐302+352<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Juvenilhormon und Insektenpheromon.

Datei:Abelmoschus esculentus (1).jpg

Farnesol ist enthalten im Öl der Samen vom Bisameibisch (Moschuskörner)

Datei:Blüten der Sommerlinde.JPG

Farnesol kommt auch in Lindenblüten vor

Vorkommen

Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in Blauem Eukalyptus (Eucalyptus globulus),<ref name="Dr. Dukes CT" /> Telosma cordata,<ref name="Dr. Dukes CT" /><ref name="Dr. Dukes CC" /> Bisameibisch (Abelmoschus moschatus),<ref name="Dr. Dukes" /> Süße Akazie (Acacia farnesiana),<ref name="Dr. Dukes" /> Eisenhölzern (Metrosideros sclerocarpa),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Ageratum (Ageratum conyzoides),<ref name="Dr. Dukes" /> Cymbopogon parkeri,<ref name="Dr. Dukes" /> Studentenblumen (Tagetes lucida),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="Dr. Dukes" /> Ceylon-Zimtbaum (Cinnamomum verum),<ref name="Dr. Dukes EE" /> Boldo (Peumus boldus),<ref name="Dr. Dukes" /> Gamander (Teucrium polium, Teucrium gnaphalodes),<ref name="Dr. Dukes EZ" /> Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),<ref name="Dr. Dukes TT" /> Griechischem Bergtee (Sideritis scardica),<ref name="Dr. Dukes" /> Oregano (Origanum onites)<ref name="Dr. Dukes" /> und Zitronengras (Cymbopogon winterianus),<ref name="Dr. Dukes" /> sowie anderen ätherischen Ölen wie Sternanisöl,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Anisöl, Jasminöl<ref name="Dr. Dukes" /> und Rosenöl (Rosa gallica, Rosa damascena)<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes TT" /> vor.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden.

Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.

Nerolidol kann über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden.

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte. S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref>

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.<ref>Robin E. Duncan, Michael C. Archer: Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes. In: Lipids. Band 43, Nr. 7, Juli 2008, S. 619–627, doi:10.1007/s11745-008-3192-3, PMID 18509688. </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes CC"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes CT"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes EE"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes EZ"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes TT"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="PhyRes2020-1248"> Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> </references>