Propachlor

Strukturformel
Strukturformel von Propachlor
Allgemeines
Name	Propachlor
Andere Namen	N-Isopropyl-N-phenyl-2-chloracetamid 2-Chlor-N-phenyl-N-propan-2-ylacetamid (IUPAC)
Summenformel	C11H14ClNO
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-638-2 ECHA-InfoCard 100.016.036 PubChem 4931 ChemSpider 4762 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	211,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	77 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	110 °C (0,04 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (580 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Benzol, Chloroform, Tetrachlormethan, Ethanol, Diethylether, Toluol und Xylol<ref name="EPA" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.016.036">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​317​‐​319​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 380 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propachlor ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Propachlor kann durch Reaktion von Anilin mit 2-Chlorpropan und anschließend mit Chloressigsäurechlorid hergestellt werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu Propachlor in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:Propachlor synthesis.svg

Eigenschaften

Propachlor ist ein brennbarer weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Datei:Propachlor USA 1992.png

Propachlor wurde als Herbizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1964 in den USA zugelassen und in den 1990er Jahren wurden in den USA noch jährlich über 1000 Tonnen eingesetzt.<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - Propachlor (PDF; 839 kB)</ref> Inzwischen ist die jährlich ausgebrachte Menge in den USA jedoch auf Null zurückgegangen.

Zulassung

Da davon auszugehen ist, dass der Wirkstoff sich schädlich auf das Grundwasser auswirkt, wurde er nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und alle Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff widerrufen.<ref name="EU">EU: ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />