Pirimicarb

Strukturformel
Strukturformel von Pirimicarb
Allgemeines
Name	Pirimicarb
Andere Namen	5,6-Dimethyl-2-dimethylamino­pyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat Pirimor
Summenformel	C11H18N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="HSDB">Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 245-430-1 ECHA-InfoCard 100.041.285 PubChem 31645 ChemSpider 29348 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	238,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	91,6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,1 mPa (30 °C)<ref name="Roberts" />
pKS-Wert	4,34<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.041.285">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Pirimicarb

Synthese von Pirimicarb

Eigenschaften

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="World Health Organization, Food and Agriculture Organization">World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es wurde 1970 erstmals zugelassen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Roberts" /> Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) und Pirimicarb-desmethyl-formamido<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 634-777-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 185602, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27251398.</ref> existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Zulassung

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pirimicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Ökologie

Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC₅₀ (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l.<ref name="GESTIS" /> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.<ref>UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref> Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.<ref>Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref>

In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.<ref>Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019. </ref>

Einzelnachweise

<references />