Pirimicarb

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.<ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Pirimicarb

Eigenschaften

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.<ref name="World Health Organization, Food and Agriculture Organization">Vorlage:Literatur</ref> Es wurde 1970 erstmals zugelassen.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Roberts" /> Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) und Pirimicarb-desmethyl-formamido<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Zulassung

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Ökologie

Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC₅₀ (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l.<ref name="GESTIS" /> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.<ref>UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref> Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.<ref>Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024</ref>

In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Einzelnachweise