Rhodamin B

Strukturformel
Datei:Rhodamine B.svg
Allgemeines
Name	Rhodamin B
Andere Namen	(9-(2-Carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthyliumchlorid) C.I. Basic Violet 10 C.I. 45170 D&C Red No. 19
Summenformel	C28H31ClN2O3
Kurzbeschreibung	grünliches, geruchloses Pulver<ref name="cr">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>, in Wasser gelöst rot bis violett<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-383-9 ECHA-InfoCard 100.001.259 PubChem 6694 ChemSpider 6439 DrugBank DB16853 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	479,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="cr" />
Dichte	1,31 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	199–201 °C<ref name="cr" />
Siedepunkt	> 245 °C (Zersetzung)<ref name="cr" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 15 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Benzol<ref name="Gango" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​318​‐​412 P: 264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	887 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Gango">S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE) O-S. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 688. </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.

Geschichte

Datei:Rodamina B.png

Wässrige Rhodamin-B-Lösung

Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.<ref>E. Noelting, K. Dziewonski: Zur Kenntniss der Rhodamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 38, 1905, S. 3516–3527, doi:10.1002/cber.190503803186. </ref> Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.<ref>T. Nedelcev, D. Racko, I. Krupa: Preparation and characterization of a new derivative of Rhodamine B with an alkoxysilane moiety. In: Dyes and Pigments. Band 76, 2008, S. 550–556, doi:10.1016/j.dyepig.2006.11.002. </ref> Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.

Darstellung

Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.<ref>A. Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen, 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972.</ref>

Synthese von Rhodamin B

Synthese von Rhodamin B

Eigenschaften

Datei:RhodamineBLuminescenz.png

Lumineszenz einer wässrigen Rhodamin-B-Lösung

Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm.<ref name="sigma" /> Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur<ref></ref> ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.

Verwendung

Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.<ref>Y. Yamaoka, M. Nambu, T. Takamatsu: Fine depth resolution of two-photon absorption-induced photoacoustic microscopy using low-frequency bandpass filtering. In: Optics Express. Band 19, 2011, S. 13365, doi:10.1364/OE.19.013365, PMID 21747492. </ref><ref>G. Langer, K.-D. Bouchal, H. Grün, P. Burgholzer, T. Berer: Two-photon absorption-induced photoacoustic imaging of Rhodamine B dyed polyethylene spheres using a femtosecond laser. In: Optics Express. Band 21, 2013, S. 22410, doi:10.1364/OE.21.022410, PMID 24104130. </ref>

Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.<ref name="PMID24041151">H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central Journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, doi:10.1186/1752-153X-7-156, PMID 24041151, PMC 3847586 (freier Volltext).</ref><ref name="PMID21570440">M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.</ref><ref name="PMID1871776">T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9; PMID 1871776.</ref> In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen.<ref>D&C Red No. 19. California Office of Environmental Health Hazard Assessment, abgerufen am 10. Juni 2021 (). </ref> Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.<ref>A. Kranjc (Hrsg.): Tracer Hydrology 97: Proceedings of the 7th International Symposium on Water Tracing. A. A. Balkema Publishers, Rotterdam 1997, ISBN 978-90-5410-875-7, S. 71–75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref>P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S. 8.</ref> Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt<ref name="PMID23895864">Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007, PMID 23895864.</ref> und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,<ref>The Daily Mail: Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets, 17. Februar 2014.</ref><ref>Dinsa Sachan: Toxic industry dyes found in Indian sweets. In: Chemistry World. 3. April 2013, abgerufen am 20. Dezember 2023 (). </ref> oder in Shrimps<ref>Food Safety Net: Colouring in belacan can cause cancer, 13. August 2010.</ref><ref>ABS-CBN News: Industrial dye found in food in Cebu - FDA, 22. Oktober 2013.</ref> auf.

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Rhodamin B – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />