Rhodamin B
Rhodamin B ist ein Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine.
Geschichte
Die Klasse der Rhodamine ist schon seit mindestens dem 19. Jahrhundert bekannt.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Rhodamin B soll zum ersten Mal 1905 synthetisiert worden sein.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es ist nahe verwandt mit Rhodamin 6G, einem Laserfarbstoff, und Rhodamin WT (water-tracer), von dem es sich nur durch eine Carboxygruppe unterscheidet.
Darstellung
Rhodamin B entsteht, indem man 2 Mol 3-Diethylaminophenol mit einem Mol Phthalsäureanhydrid unter Zugabe von Schwefelsäure und Salzsäure erhitzt.<ref>A. Willmes: Taschenbuch Chemische Substanzen, 3. Auflage, Verlag Harri Deutsch, 2007, ISBN 978-3-8171-1787-1, S. 972.</ref>
Eigenschaften
Das Absorptionsmaximum von Rhodamin B liegt zwischen 542 und 554 nm.<ref name="sigma" /> Das Lumineszenzspektrum einer Lösung hängt von Faktoren, wie dem Lösungsmittel, dem pH-Wert und insbesondere der Temperatur<ref>Vorlage:Literatur</ref> ab. Die Lumineszenz einer neutralen, wässrigen Lösung hat sein Maximum bei etwa 600 nm.
Verwendung
Rhodamin B wird in der Auramin-Rhodamin-Färbung im Labor, für Färbeversuche in der Natur und als unspezifischer Fluoreszenzmarker eingesetzt. Lösungen von Rhodamin B werden zur Demonstration von Zweiphotonenphotoakustik verwendet.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Rhodamin B wurde und wird in vielen Ländern als Lebensmittelfarbstoff, für Kosmetika, als Textilfarbstoff und als Wasser-Tracer verwendet.<ref name="PMID24041151">H. Lee, S. H. Park, Y. K. Park, B. H. Kim, S. J. Kim, S. C. Jung: Rapid destruction of the rhodamine B using TiO2 photocatalyst in the liquid phase plasma. In: Chemistry Central Journal. Band 7, Nummer 1, 2013, S. 156, doi:10.1186/1752-153X-7-156, PMID 24041151, Vorlage:PMC.</ref><ref name="PMID21570440">M. Soylak, Y. E. Unsal, E. Yilmaz, M. Tuzen: Determination of rhodamine B in soft drink, waste water and lipstick samples after solid phase extraction. In: Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association. Band 49, Nummer 8, August 2011, S. 1796–1799, doi:10.1016/j.fct.2011.04.030. PMID 21570440.</ref><ref name="PMID1871776">T. Kaji, T. Kawashima, M. Sakamoto, Y. Kurashige, F. Koizumi: Inhibitory effect of rhodamine B on the proliferation of human lip fibroblasts in culture. In: Toxicology. Band 68, Nummer 1, 1991, S. 11–20, doi:10.1016/0300-483X(91)90058-9; PMID 1871776.</ref> In den USA war die Verbindung unter der Bezeichnung D&C Red No. 19 registriert, die Zulassung als Zusatzstoff wurde jedoch 1984 von der FDA zurückgezogen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Auch in Europa ist Rhodamin B nicht für die Einfärbung von Lebensmitteln oder Kosmetika zugelassen, da das Produkt als potentiell karzinogen, mutagen und ökotoxisch eingestuft wird.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>P. Brandt: Berichte zur Lebensmittelsicherheit. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit 2005, S. 8.</ref> Es wird dennoch als Textilfarbstoff genutzt<ref name="PMID23895864">Q. Wang, J. Li, Y. Bai, X. Lu, Y. Ding, S. Yin, H. Huang, H. Ma, F. Wang, B. Su: Photodegradation of textile dye Rhodamine B over a novel biopolymer-metal complex wool-Pd/CdS photocatalysts under visible light irradiation. In: Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology. Band 126, September 2013, S. 47–54, doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.07.007, PMID 23895864.</ref> und taucht ab und an als Lebensmittelfarbstoff in Süßigkeiten,<ref>The Daily Mail: Illegal and potentially carcinogenic food dyes normally used by the sewage industry discovered in children's sweets, 17. Februar 2014.</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref> oder in Shrimps<ref>Food Safety Net: Colouring in belacan can cause cancer, 13. August 2010.</ref><ref>ABS-CBN News: Industrial dye found in food in Cebu - FDA, 22. Oktober 2013.</ref> auf. Vorlage:Absatz
Weblinks
Einzelnachweise
<references />