Oxamyl

Strukturformel
	Strukturformel von Oxamyl
	Strukturformel des (Z)-Isomers
Allgemeines
Name	Oxamyl
Andere Namen	Vydate; Thioxamyl; S-Methyl-1-(dimethylcarbamoyl)-N-[(methylcarbamoyl)oxy]thioformamidat; Methyl-N′,N′-dimethyl-N-[(methylcarbamoyl)oxy]-1-thio-oxamidat; N′,N′-Dimethylcarbamoyl(methylthio)methylenamin-N-methylcarbamat;
Summenformel	C7H13N3O3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="inchem" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-445-3
ECHA-InfoCard	100.041.299
PubChem	31657
ChemSpider	29356
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	219,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	109–110 °C [(Z)-Isomer]<ref name="Buchanan">Buchanan, J.B.: Preparation of 1-(Carbamoyl)-n-(carbamoyloxy)thio-formamidates from Alkyl Acetoacetates, Patent US3557190 (Du Pont de Nemours), 19. Januar 1971.</ref>; 101–103 °C [(E)-Isomer]<ref name="Buchanan" />;
Dampfdruck	3,059·10−5 kPa (25 °C)<ref name="inchem" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (280 g·l−1 bei 25 °C), Methanol, DMF, Aceton, Ethanol und Cyclohexanon<ref name="inchem" />; nahezu unlöslich in Hexan<ref name="inchem" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300‐312‐330‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐302+352+312‐304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 740 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxamyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Durch Umsetzung von Glyoxalsäuremethylester mit Hydroxylamin wird unter Abspaltung von Wasser das entsprechende Oxim erhalten. Dieses wird mit elementaren Chlor am Kohlenstoff der Oximgruppe chloriert. Das Chlorid wird nun mit Methanthiol, unter nucleophilen Angriff des Schwefels, zum Thioether umgesetzt. Gefolgt durch eine Amidierung mit Dimethylamin erhält man das entsprechende Amid. Der letzte Schritt ist nun die Umsetzung mit Methylisocyanat, wobei man das Oxamyl erhält.<ref name="hsdb">Eintrag zu Oxamyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Unger"></ref>

Synthese von Oxamyl

1982 wurden in den USA etwa 180 t hergestellt.<ref>EPA: Oxamyl (PDF; 139 kB).</ref>

Eigenschaften

Oxamyl ist ein farbloser Feststoff mit schwach schwefligem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Ein Schmelzpunkt beträgt 100–102 °C, wobei eine zweite polymorphe Form aus der Schmelze rekristallisiert, die einen Schmelzpunkt von 108 bis 110 °C besitzt.<ref name="Römpp">Eintrag zu Oxamyl. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindung ist stabil unter neutralen oder sauren Bedingungen.<ref name="inchem">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Oxamyl (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive).</ref>

Verwendung

Datei:Oxamyl USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oxamyl wirkt durch Hemmung der Cholinesterasen<ref name="Roberts"></ref> und wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als systemisch wirkendes Insektizid, Nematizid und Akarizid verwendet.<ref name="umweltlex">Springer Umweltlexikon. 2. Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg 2000, ISBN 978-3-642-56998-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden. [abgerufen am 13. September 2018]). </ref>

In den USA wird Oxamyl im Baumwoll-, Obst- und Gemüseanbau eingesetzt.

Zulassungsstatus

Oxamyl wurde 2006 in die Liste zugelassener Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen und durfte in den Staaten der Europäischen Union als Insektizid und Nematizid eingesetzt werden.<ref>Richtlinie 2006/16/EG der Kommission vom 7. Februar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs OxamylVorlage:Abrufdatum.</ref><ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener WirkstoffeVorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland war der Wirkstoff von 1977 bis 1987 zugelassen.<ref>Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie.</ref>

Die Zulassung von Oxamyl in der Europäischen Union lief zum 1. Mai 2023 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise