Rhamnetin

Strukturformel
Strukturformel von Rhamnetin
Allgemeines
Name	Rhamnetin
Andere Namen	3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavon 7-Methoxyquercetin CI 75690
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-974-1 ECHA-InfoCard 100.001.795 PubChem 5281691 ChemSpider 4445008 DrugBank DB16772 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	288–290 °C<ref name="buch-1">Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	löslich in Phenol<ref name="drugfuture">drugfuture: Rhamnetin</ref> wenig löslich in Ethanol und Wasser<ref name="drugfuture" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.

Vorkommen

Datei:Pogostemon cablin 001.jpg

Indisches Patschuli (Pogostemon cablin)

Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.<ref name="Textilfärberei">Sabine Struckmeier: Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Naturstoffchemie">Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Flavonoids">Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 3-211-83479-6, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.<ref>Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313</ref> Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.<ref>J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.<ref>Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.</ref>

Eigenschaften

Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.<ref name="Sigma" /> Es ist ein Monomethylether von Quercetin.

Verwendung

Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.<ref name="buch-2">Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 3-540-57593-6, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />