Adapalen

Strukturformel
Strukturformel von Adapalen
Allgemeines
Freiname	Adapalen
Andere Namen	6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]-naphthalin-2-carbonsäure
Summenformel	C28H28O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 620-513-9 ECHA-InfoCard 100.149.379 PubChem 60164 ChemSpider 54244 DrugBank DB00210 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AD03, D10AD53
Wirkstoffklasse	polyaromatisches Retinoid
Eigenschaften
Molare Masse	412,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	314 °C<ref>Eintrag zu Adapalen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.

Einsatzgebiet

Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris<ref>D. M. Thiboutot, J. Weiss, A. Bucko, L. Eichenfield, T. Jones, S. Clark, Y. Liu, M. Graeber, S. Kang; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 57(5), Nov 2007, S. 791–799. Epub 2007 Jul 26. PMID 17655969.</ref> wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.

Wirkungen

Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.

Nebenwirkungen

Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.

Wechselwirkungen

Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist im Gegensatz zu anderen Retinoiden photostabil, nicht phototoxisch und auch nicht photosensibilisierend.<ref>Eintrag zu Adapalen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Schwangerschaft und Stillzeit

Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.

Handelsnamen

Monopräparate

Differin (D, A, CH), Dipalen (D)<ref name="ROTE LISTE">ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 158.</ref>

Kombinationspräparate

Epiduo (D, A, CH)

Einzelnachweise

<references />