trans-2-Octenal

Strukturformel
	Strukturformel von trans-2-Octenal
Allgemeines
Name	trans-2-Octenal
Andere Namen	(E)-Oct-2-enal; 2-(E)-Octenal; 2-Octen-1-al; Vorlage:INCI;
Summenformel	C8H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-833-8
ECHA-InfoCard	100.018.031
PubChem	5283324
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,846 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	84–86 °C (25 hPa)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="FiSci">trans-2-Octenal, 95 %, Thermo Scientific Chemicals – Fisher Scientific. In: fishersci.de. Abgerufen am 27. September 2024.</ref>; löslich in Ethanol und Ölen<ref name="FiSci" />;
Brechungsindex	1,45 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

trans-2-Octenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenale, also einem Aldehyd mit einer zusätzlichen C-C-Doppelbindung.

Vorkommen

trans-2-Octenal kommt natürlich als wichtiger Aromastoff unter anderem in Pilzen<ref name="Heath_S269">Henry B. Heath: Source Book of Flavors. Springer, 1981, ISBN 978-0-87055-370-7, S. 269. </ref> und Lammfleisch<ref name="Ternes_S468">Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. Behr’s, 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 468. </ref>, sowie in verschiedenen Früchten wie Melonen<ref name="FiSci" /> vor.

Eigenschaften

trans-2-Octenal ist eine farblose Flüssigkeit mit grünem zitrusähnlichem Geruch.<ref name="Sigma" /><ref name="Rowe">David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-1-4051-4807-8, S. 71 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Verwendung

trans-2-Octenal wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref>Sentaro Okamoto, Kandasamy Subburaj, Fumie Sato: Highly Stereocontrolled Synthesis of Carbacyclin from Acyclic Starting Materials via Ti(II)-Mediated Tandem Cyclization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 122, Nr. 45, 2000, S. 11244–11245, doi:10.1021/ja002974x. </ref>

Einzelnachweise