Diphenylethin

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylethin
Allgemeines
Name	Diphenylethin
Andere Namen	Tolan Methintolan Diphenylacetylen 2-Phenylethinylbenzen (IUPAC)
Summenformel	C14H10
Kurzbeschreibung	weiße Nadeln<ref name="orgsyn_3_350"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-926-6 ECHA-InfoCard 100.007.206 PubChem 10390 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma"/>
Schmelzpunkt	59–61 °C<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylethin ist die chemische Verbindung C₆H₅–C≡C–C₆H₅. Das Molekül besteht aus zwei Phenylresten, die an beide Enden einer alkinischen Dreifachbindung gebunden sind. Die Verbindung kann deshalb sowohl als Ethinderivat als auch als Benzolderivat angesehen werden.

Diphenylethin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der sowohl als Grundbaustein in der organischen Synthese als auch als Ligand in der Organometallchemie häufig verwendet wird.

Herstellung

Diphenylethin kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden:

• Kondensation von Benzil mit Hydrazin liefert das Dihydrazon, welches dann mit Quecksilber(II)-oxid oxidiert wird.<ref name = cv4p0377>Arthur C. Cope, Douglas S. Smith, Robert J. Cotter: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 34, 1954, S. 42, doi:10.15227/orgsyn.034.0042; Coll. Vol. 4, 1963, S. 377 (PDF).</ref>
• Bromierung von Stilben (Diphenylethen) und anschließende Dehydrohalogenierung.<ref name="orgsyn_3_350">Lee Irvin Smith, M. M. Falkof: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.022.0050; Coll. Vol. 3, 1955, S. 350 (PDF).</ref> Das Produkt kann jedoch mit schwer abtrennbarem Stilben verunreinigt sein.<ref name = cv4p0377/>
• Stephens-Castro-Kupplung von Iodbenzol mit dem Kupfersalz des Phenylethins.

Bedeutende Derivate

• Die Reaktion mit Tetraphenylcyclopentadienon liefert Hexaphenylbenzol.<ref>Louis F. Fieser: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 44, doi:10.15227/orgsyn.046.0044; Coll. Vol. 5, 1973, S. 604 (PDF).</ref>
• Die Reaktion mit Benzalchlorid in Gegenwart von Kalium-tert-butanolat liefert das 3-Alkoxycyclopropen, welches sich in Bromwasserstoff zu Triphenylcyclopropeniumbromid umwandelt.<ref>Ruo Xu, Ronald Breslow: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 74, 1997, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.074.0072; Coll. Vol. 9, 1998, S. 730 (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references/>