Squalan

Strukturformel
Struktur von Squalan
Allgemeines
Name	Squalan
Andere Namen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC) Cosbiol Vitabiosol Roban Vorlage:INCI
Summenformel	C30H62
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit<ref name="Hirschberg" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-825-6 ECHA-InfoCard 100.003.478 PubChem 8089 DrugBank DB11420 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	422,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (25 )<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−38 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	176 °C/0,05 mmHg<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	15 ± 5.4·10−7 Pa<ref name="Zafar">A. Zafar, J. Chickos,"The vapor pressure and vaporization enthalpy of squalene and squalane by correlation gas chromatography" J. Chem. Thermodynamics 135 (2019) 192–197.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Hirschberg" /> wenig löslich in Aceton und Ethanol<ref name="Hirschberg" /> löslich in Diethylether und Benzol<ref name="Hirschberg">Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Brechungsindex	1,4530 (15 °C)<ref name="CRC90_3_282">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Farnesan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 19773, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27116951.</ref> Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botryococcan<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Botryococcan: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 14432021, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q104253696.</ref> ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, …) vor.<ref name="bb">Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.</ref>

Gewinnung

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.<ref>Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.<ref name="bb" />

Eigenschaften

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.<ref name="bb" /> Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.<ref name="bb" /> In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.<ref>D. H. Desty, W. T. Swanton: GAS-LIQUID CHROMATOGRAPHY—SOME SELECTIVE STATIONARY PHASES FOR HYDROCARBON SEPARATIONS. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 5, Mai 1961, S. 766–774, doi:10.1021/j100823a015. </ref> Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.<ref>Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />