Weinlacton

Strukturformel
	Strukturformel von Weinlacton
Allgemeines
Name	Weinlacton
Andere Namen	(3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on
Summenformel	C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	6427076
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	50–51 °C (3S,3aS,7aR)<ref name="DOI10.1002/hlca.200490189">Stefano Serra, Claudio Fuganti: Natural p-Menthene Monoterpenes: Synthesis of the Enantiomeric Forms of Wine Lactone, Epi-wine Lactone, Dill Ether, and Epi-dill Ether Starting from a Common Intermediate. In: Helvetica Chimica Acta. Band 87, Nr. 8, August 2004, S. 2100–2109, doi:10.1002/hlca.200490189.</ref>; 58–59 °C (3R,3aS,7aR)<ref name="DOI10.1002/hlca.200490189" />; 59–60 °C (3S,3aR,7aR)<ref name="DOI10.1002/hlca.200490189" />; 49–51 °C (3R,3aR,7aS)<ref name="DOI10.1002/hlca.200490189" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Weinlacton ist eine im Wein vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Lactone. Es besitzt einen intensiv süßen und kokosnussartigen Geruch,<ref>H. Guth: Determination of the configuration of wine lactone. In: Helvetica Chimica Acta. Bd. 79, Ausgabe 6, 1996, S. 1559–1571; doi:10.1002/hlca.19960790606.</ref> der auch in großer Verdünnung noch wahrnehmbar ist.

Isomere

Datei:3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-on num stereo.svg

Strukturformel mit nummerierten Positionen und mit jeweils einem Stern markierten Stereozentren

Aufgrund des strukturellen Aufbaus des Moleküls mit drei Stereozentren gibt es vier Enantiomerenpaare bzw. acht Diastereomere.

Das eigentliche Weinlacton liegt in der (3S,3aS,7aR)-Konfiguration vor und weist die niedrigste Geruchsschwelle von allen Isomeren auf, es ist bereits in einer Konzentration von 0,00001 bis 0,00004 Nanogramm pro Liter Luft wahrnehmbar.

Die sehr unterschiedlichen Geruchsschwellen der acht Isomere in Luft wurden wie folgt bestimmt:

Strukturformel	Konfiguration nach CIP-Konvention	CAS-Nummer	Geruchsschwelle [ng/l]<ref name="Belitz" />
(3S,3aS,7aS)-Isomer	(3S,3aS,7aS)	Vorlage:CASRN	0,007–0,014
(3R,3aR,7aR)-Isomer	(3R,3aR,7aR)		14–28
(3R,3aR,7aS)-Isomer	(3R,3aR,7aS)	Vorlage:CASRN	> 1000 (geruchlos)
(3R,3aS,7aS)-Isomer	(3R,3aS,7aS)	Vorlage:CASRN	8–16
(3S,3aR,7aR)-Isomer	(3S,3aR,7aR)		0,05–0,2
(3S,3aS,7aR)-Isomer	(3S,3aS,7aR)	Vorlage:CASRN	0,00001–0,00004
(3S,3aR,7aS)-Isomer	(3S,3aR,7aS)	Vorlage:CASRN	80–160
(3R,3aS,7aR)-Isomer	(3R,3aS,7aR)	Vorlage:CASRN	> 1000 (geruchlos)

Das Racemat trägt die CAS-Nummer Vorlage:CASRN. Die Isomere lassen sich gaschromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.<ref name="Belitz">H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 343–345. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Darstellung

(3S,3aS,7aR)-Weinlacton und (3R,3aS,7aR)-Weinlacton lassen sich aus (1R)-trans-Isolimonen darstellen.<ref name="DOI10.1016/S0957-4166(01)00511-0">Subhash P. Chavan, Rajendra K. Kharul, Anil K. Sharma, Sambhaji P. Chavan: An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 12, Nr. 21, November 2001, S. 2985–2988, doi:10.1016/S0957-4166(01)00511-0. </ref>

Synthese von Iodoweinlacton

Nach einer mehrstufigen Umsetzung wird ein Gemisch aus (3S,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on und (3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-Iodo-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-on erhalten, welches sich chromatographisch auftrennen lässt. Das gewünschte Isomer lässt sich dann mit Diazabicycloundecen zum entsprechenden Weinlacton umsetzen.

Synthese von Weinlacton

Weblinks

Commons: Weinlacton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise