Methylmagnesiumchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid
Allgemeines
Name	Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen	Chlormethylmagnesium
Summenformel	CH3ClMg
Kurzbeschreibung	graue Flüssigkeit (gelöst in THF)<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-629-7 ECHA-InfoCard 100.010.573 PubChem 12670 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,79 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Tetrahydrofuran<ref name="Sigma" /> nahezu unlöslich in Petrolether und Benzol<ref>CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 380 (books.google.de). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> für die 3.0 M Lösung in THF<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​335​‐​351 EUH: 014​‐​019 P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​370+378​‐​402+404​‐​403+235<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:<ref name="Holbrook">Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2</ref>

<math>\mathrm{ CH_3Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{THF} \ CH_3MgCl }</math>

Eigenschaften

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.<ref>Methylmagnesium chloride in THF. (PDF; 199 kB) FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (). </ref>

Verwendung

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.<ref>Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es kann auch für eine Zerewitinow-Reaktion genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.<ref>Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />