1-Penten-3-on

Strukturformel
Strukturformel von 1-Penten-3-on
Allgemeines
Name	1-Penten-3-on
Andere Namen	Pent-1-en-3-on (IUPAC) Ethylvinylketon
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="Sigma" /><ref name="ntp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-624-3 ECHA-InfoCard 100.015.114 PubChem 15394 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,845 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	38 °C (60 mmHg)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol<ref name="ntp">Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone, abgerufen am 18. November 2014.</ref>
Brechungsindex	1,419 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der α,β-ungesättigten Ketone.

Vorkommen

1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,<ref name="Buettner">Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 80, 84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Guaven,<ref name="DOI10.1021/jf00061a039">Peter Schreier, Heinz Idstein: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039. </ref> Weintrauben,<ref name="DOI10.1021/jf60204a032">Friedrich Drawert, Albrecht Junker, Peter Schreier: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032. </ref> und Tomaten<ref name="DOI10.1021/jf00076a025">Roy Teranishi, Louisa C. Ling, Ron G. Buttery: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025. </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu 1-Chlorpentan-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.<ref>Juergen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)</ref>

Eigenschaften

1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" /> mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.<ref name="ntp" />

Einzelnachweise

<references />