4-Chlorbutanol

Strukturformel
	Strukturformel von 4-Chlorbutanol
Allgemeines
Name	4-Chlorbutanol
Andere Namen	4-Chlorbutan-1-ol (IUPAC); 4-Chlor-1-hydroxybutan; 1-Chlor-4-hydroxybutan;
Summenformel	C4H9OCl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-175-5
ECHA-InfoCard	100.011.978
PubChem	13569
ChemSpider	12980
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Eigenschaften
Molare Masse	107,56 g·mol−1
Dichte	1,090 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	86–89 °C (21 hPa)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; 50–52 °C (1.3 hPa)<ref name="Merck" />;
Brechungsindex	1,4518<ref name="DOI10.1021/ja01383a033">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 990 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="zfghug">Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.</ref><ref name="chemid" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.

Allgemein

4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden,<ref name="Starr">D. Starr, R. M. Hixon: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).</ref> und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.<ref name="Organikum">Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><ref name="Starr2" />

Synthese von 4-Chlorbutanol

Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.<ref name="DOI10.1021/ja01383a033" />

Reaktionen

Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.<ref name="Organikum" />

Chlorierung von 4-Chlorbutanol

Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.<ref name="Starr2">D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041</ref>

Bromierung von 4-Chlorbutanol

Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.<ref name="Starr2" />

Sicherheitshinweise

4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD₅₀-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.<ref name="zfghug" />

Einzelnachweise