4-Chlorbutanol
4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.
Allgemein
4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden,<ref name="Starr">Vorlage:OrgSynth</ref> und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.<ref name="Organikum">Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref><ref name="Starr2" />
Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.<ref name="DOI10.1021/ja01383a033" />
Reaktionen
Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.<ref name="Organikum" />
Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.<ref name="Starr2">D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. Vorlage:DOI</ref>
Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.<ref name="Starr2" />
Sicherheitshinweise
4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD50-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.<ref name="zfghug" />
Einzelnachweise
<references />