1,4-Dichlorbutan

Strukturformel
Struktur von 1,4-Dichlorbutan
Allgemeines
Name	1,4-Dichlorbutan
Andere Namen	Tetramethylendichlorid
Summenformel	C4H8Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-778-1 ECHA-InfoCard 100.003.436 PubChem 8059 ChemSpider 21106032 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	127,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,14 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−38 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	155 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4522<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​412 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Herstellung

1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.

Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.<ref>Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.</ref>

Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran

Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran

Eigenschaften

1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1,4-Dichlorbutan ist ein Edukt für die Nylon-Synthese.<ref></ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />