Mevinphos

Strukturformel
Strukturformel von Mevinphos
Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Mevinphos
Andere Namen	Phosdrin O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
Summenformel	C7H13O6P
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans) EG-Nummer 232-095-1 ECHA-InfoCard 100.029.177 PubChem 5355863 ChemSpider 4511751 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	224,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	21 °C (cis-Isomer)<ref name="GESTIS" /> 6,9 °C (trans-Isomer)<ref name="Springer" />
Siedepunkt	99–103 °C (0,4 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,037 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton und Benzol<ref>Eintrag zu Mevinphos bei Extoxnet, abgerufen am 21. Januar 2018.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.029.177">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7786-34-7 bzw. Mevinphos)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4,7 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-2-chloracetoacetat gewonnen werden.<ref name="buch">Jie Jack Li,E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-74868-7, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Springer" /> Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="Springer" />

Verwendung

Mevinphos wurde früher als Insektizid und Akarizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.<ref name="Springer">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 767 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />