Metribuzin

Strukturformel
Strukturformel von Metribuzin
Allgemeines
Name	Metribuzin
Andere Namen	4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on Sencor
Summenformel	C8H14N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 244-209-7 ECHA-InfoCard 100.040.175 PubChem 30479 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,28 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	126,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	132 °C (0,02 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,05 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.040.175">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Metribuzin

Synthese von Metribuzin

Eigenschaften

Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Datei:Metribuzin USA 2011.png

Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.<ref name="EPA">EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).</ref> Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.<ref name="EPA" /> 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt.

Zulassung

Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Richtlinie 2007/25/EG (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.</ref> In Deutschland und Österreich waren Präparate mit Metribuzin erhältlich. Die Zulassung in der EU lief zum 24. November 2024 aus. In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen,<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> die Ausverkaufsfrist läuft noch bis zum 1. Januar 2026 und die Verwendungsfrist bis zum 1. Juli 2026.<ref>Wirkstoffanpassungen. Anpassungen Anhang 1 PSMV per 1. Juli 2025. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, abgerufen am 22. Juli 2025. </ref>

Ökologie

Metribuzin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,043 mg/l.<ref name="GESTIS" /> Die PNEC wird mit 0,12 µg/l angegeben.<ref>Raquel Negrão Carvalho, Dimitar Marinov, Robert Loos, Dorota Napierska, Nicola Chirico, Teresa Lettieri: Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive. (pdf; 10,3 MB) European Commission, DG Joint Research Centre, Institute for Environment and Sustainability, 2016, abgerufen am 21. Oktober 2024 (, Draft, Seite 243). </ref> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,058 µg/l festgelegt.<ref>Quality Target Metribuzin. In: Information System Ecotoxicology and Environmental Quality Targets (ETOX). Umweltbundesamt, abgerufen am 21. Oktober 2024 (). </ref> Die Konzentration von Metribuzin lag 2022 bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben aus 38 schweizerischen Fließgewässern 13 mal über diesem Grenzwert.<ref>Schweizer Bundesamt für Umwelt: Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024</ref>

Einzelnachweise

<references />