Metribuzin

Metribuzin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.

Gewinnung und Darstellung

Metribuzin kann durch eine mehrstufige Reaktion von Pinacolon mit Sulfurylchlorid und Dimethylamin und anschließende Reaktion der Zwischenprodukte mit Natriumhydroxid, Thiocarbonohydrazid und Methyliodid oder Methylbromid gewonnen werden.<ref name="Unger">Vorlage:Literatur</ref>

Synthese von Metribuzin

Eigenschaften

Metribuzin ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Datei:Metribuzin USA 2011.png

Metribuzin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid beim Einsatz bei Kartoffeln, Weizen, Tomaten, Möhren und weiteren verwendet und wirkt durch Hemmung des Elektronentransportes bei der Photosynthese.<ref name="EPA">EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).</ref> Es wird häufig in Kombination mit anderen Pflanzenschutzmitteln eingesetzt, so unter dem Handelsnamen Saline (mit Trifluralin) und Turbo (mit Metolachlor), alleine trägt es beispielsweise die Handelsnamen Mistral oder Sencor. Metribuzin wurde 1973 in den Vereinigten Staaten für den Einsatz als Herbizid registriert. Im Juli 1985 wurde eine Standard-Registrierung (PB86-NTIS # 174216) ausgestellt.<ref name="EPA" /> 2011 wurden dort knapp 1000 t Metribuzin eingesetzt. Vorlage:Absatz

Zulassung

Metribuzin wurde in der Europäischen Union mit Wirkung vom 1. Oktober 2007 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie der Kommission vom 23. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.</ref> In Deutschland und Österreich waren Präparate mit Metribuzin erhältlich. Die Zulassung in der EU lief zum 24. November 2024 aus. In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen,<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref> die Ausverkaufsfrist läuft noch bis zum 1. Januar 2026 und die Verwendungsfrist bis zum 1. Juli 2026.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Ökologie

Metribuzin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,043 mg/l.<ref name="GESTIS" /> Die PNEC wird mit 0,12 µg/l angegeben.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,058 µg/l festgelegt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Die Konzentration von Metribuzin lag 2022 bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben aus 38 schweizerischen Fließgewässern 13 mal über diesem Grenzwert.<ref>Schweizer Bundesamt für Umwelt: Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024</ref>

Einzelnachweise