Metrafenon

Strukturformel
Strukturformel von Metrafenon
Allgemeines
Name	Metrafenon
Andere Namen	3′-Brom-2,3,4,6′-tetramethoxy-2′,6-dimethylbenzophenon
Summenformel	C19H21BrO5
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit schwach muffigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 606-928-8 ECHA-InfoCard 100.133.245 PubChem 6451057 ChemSpider 4953549 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	409,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,45 g·m−3<ref name="EPA">EPA: metrafenone</ref>
Schmelzpunkt	99,2–100,8 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	310 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,47 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Dichlormethan, Aceton und Toluol<ref>BVL: Metrafenone</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="EPA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metrafenon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzophenonderivate.

Gewinnung und Darstellung

Metrafenon kann durch eine Eisen(III)-chlorid katalysierte Friedel-Crafts-Acylierung von 3,4,5-Trimethoxytoluol synthetisiert werden. Das zugehörige Benzoylchlorid kann leicht durch Bromierung von 2-Methoxy-6-methyl-benzoesäure und anschließende Überführung in das Säurechlorid gewonnen werden.<ref name="ModernCPC"></ref>

Eigenschaften

Metrafenon ist ein brennbarer cremefarbener Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Metrafenon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> In der Europäischen Union wurde Metrafenon 2007 als Fungizid-Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Richtlinie 2007/6/EG der Kommission vom 14. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Metrafenon, Bacillus subtilis, Spinosad and ThiamethoxamVorlage:Abrufdatum</ref> Im Jahre 2008 wurde es durch BASF als Fungizid in Mittel- und Südosteuropa eingeführt.<ref name="Seedquest">Seedquest: BASF Crop Protection wächst in Osteuropa schneller als der Markt, 27. Mai 2008.</ref>

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist Metrafenon in Pflanzenschutzmitteln für den Einsatz gegen Pilzerkrankungen bei Getreide sowie gegen den Echten Mehltau im Weinbau zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metrafenon“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />