Fuchsin

Strukturformel
	Struktur von C.I. Basic Violet 14
Allgemeines
Name	Fuchsin
Andere Namen	4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yliden)methyl]anilin Hydrochlorid; C.I. 42510; Rosanilin-Chlorid; Anilinrot; Diamantfuchsin; Fuchsin basisch; Fuchsin RFN; Magenta I; Magentarot; Methylrosaniliniumchlorid; Methylfuchsin; 3-Methylparafuchsin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C20H20ClN3
Kurzbeschreibung	grüner geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-189-6
ECHA-InfoCard	100.010.173
PubChem	12448
ChemSpider	10468578
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	337,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung) <ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 201‐280‐308+313<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Farbe von Fuchsin (Magenta)
Farbcode: #ca1f7b

Fuchsin (systematische Bezeichnung nach Color Index C.I. Basic Violet 14) ist ein rotblauer kationischer Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin (Patent, 1858) sowie von dem Polen Jakub Natanson (1856) entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Datei:Sample of Basic Fuchsine.jpg

Fuchsinkristalle

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Auch möglich ist die Darstellung aus Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin und Arsensäure oder Nitrobenzol.<ref>H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2, S. 78.</ref>

Eigenschaften

Datei:Basic Fuchsine in aqueous solution.jpg

Fuchsin in wässriger Lösung

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 758.</ref>

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – IUPAC-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid – und Parafuchsin {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Verwendung

Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet. Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden. Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt. Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt. Basisches Fuchsin wird seit den 1960er Jahren verwendet, um Mikrorisse in Knochen in vitro zu färben<ref>H. M. Frost: Presence of microscopic cracks in vivo in bone. In: Henry Ford Hospital Bulletin. 8, 1960, S. 25–35.</ref> und mit der Fluoreszenz des Farbstoffs zu identifizieren.<ref>T. C. Lee, E. Myers & W. Hayes: Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. In: Journal of Anatomy. 193(02), 1998, S. 179–184.</ref> Fuchsin wird in der Technik zur Feststellung von Rissen in Bauteilen, z. B. Faserverbundbauteilen, verwendet. Aufgrund der vorhandenen offenen Restporosität in Steinzeug, die durch den "Fuchsintest" nachgewiesen werden kann, lässt sich eine klare Unterscheidung zum Porzellan hin machen.<ref name="Salmang">Hermann Salmang: Keramik. 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg, 2007, ISBN 3-540-63273-5, S. 705.</ref> Als Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Schweflige Säure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.

Weblinks

Commons: Fuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Fuchsin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

Vorlage:Hinweisbaustein